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手性仲醇类化合物构建方法研究取得新进展
更新日期:2015-06-02  

  近日,武汉理工大学化生学院黄毅勇博士课题组在手性仲醇类化合物构建方法研究方面取得重要进展,研究成果发表于54日的《德国应用化学》期刊上(Angew. Chem. Int. Ed., 2015, DOI: 10.1002/anie.201501832)。 

  手性是自然界的本质属性之一。绝大多数的药物由手性分子构成,手性对映体通常表现出生物活性迥异的特性。在合成手性化合物的诸多方法中,最理想的是催化不对称合成,它具有手性增殖、高对映选择性、经济性等优点,其中的手性实体仅为催化量。鉴于其广泛的应用前景和潜在的商业价值,发展高效高对映选择性不对称合成反应一直是有机合成方法学研究的重点和难点。 

图来源:武汉理工大学

  1,3-丁二烯取代的手性仲醇是构建天然产物和药物分子的重要基元,鉴于目前这类结构的合成方法的局限性,如对映选择性低、底物适应性差、试剂有毒等,该课题组研究发现,环境友好的手性磷酸分子,可通过氢键的协同作用,同时实现反应底物的活化和不对称诱导,首次实现了醛与高联烯基硼酸酯之间的高效高对映选择性不对称加成反应;对22个底物进行测试,获得最高产率达99%,最高对映选择性过量值大于99%的系列目标手性产物,说明该方法具有广泛的普适性和重要的应用价值。该反应可以放大到克级规模,经多步合成反应构建了一类全新手性螺环骨架,为后期开发具有自主知识产权的新型手性催化剂奠定了重要的基础。

        (来源:武汉理工大学 http://news.whut.edu.cn/news/70353.html