氮杂二吡咯亚甲基氟硼化合物（aza-BODIPY）具有摩尔吸光系数高、荧光量子产率高、吸收波长在可见光或近红外区域、荧光寿命长和光稳定性好等特点，是一类应用非常广泛的荧光染料。目前，虽然制备aza-BODIPY前体的方法很多，但是这些方法都无法得到不对称的苯并aza-BODIPY化合物。因此目前还没有关于不对称苯并aza-BODIPY化合物的报道，这对BODIPY系列化合物是一个很大的缺失。同时，不称结构的苯并aza-BODIPY可能具有非常新颖的性质（例如大的Stoke's位移以减少荧光自吸收效应、大的偶极距以及伴随而来的非线性光学效应等）。因此，有必要找出合成不对称的苯并aza-BODIPY化合物方法。 

　　南京大学化学化工学院游效曾课题组成员通过一个全新的C-H活化的过程，利用叔丁醇钾的DMF溶液成功地将邻苯二腈3号位的质子脱去，从而引发了一系列的亲核反应，得到了首例不对称的氮杂二异吲哚亚甲基化合物与不对称的D-π-A型苯并aza-BODIPY化合物（图1）。这种新的合成方法非常的方便快捷，并且可以进行大规模的反应（单次反应可得到100克以上产物）。同时，该反应也具有一定的普适性，可用于合成一系列含有取代基的二异吲哚亚甲基化合物。另外，这类化合物展现出独特的变色性质，即在三氟乙酸的存在下呈现出褪色行为，并在一些含有N或者O的物质存在下恢复颜色。理论计算和实验数据表明，这个变色过程是由于分子中的B-N键断裂与重组引起的，而分子的不对称D-π-A结构是导致化合物中两个B-N键不等价并能实现可逆转换的关键因素。该成果于2015年7月27日发表在《德国应用化学》上（Angew. Chem. Int. Ed., 2015, DOI: 10.1002/anie.201501984）。 

　　邻苯二腈化合物已经被广泛用于合成酞菁以及对称苯并aza-BODIPY化合物，该工作表明它们还可用于合成不对称的苯并aza-BODIPY化合物，进一步拓宽了邻苯二腈化合物的应用范围。同时，不对称D-π-A型苯并aza-BODIPY具有奇特的变色性质，将激发人们对这一类新化合物的研究兴趣。 

　　不对称aza-BODIPY的合成及性质示意图