氮杂Michael加成反应是有机合成的核心基元反应之一。经典的不对称氮杂Michael加成反应普遍通过最低空轨道降低的策略（LUMO-lowering），使用手性Lewis酸、Brønsted酸或者胺类催化剂，对Michael受体进行活化和不对称干扰来制备高度光学纯度的手性含氮化合物。研究人员认为，由于该策略对碱性胺类化合物不兼容，目前所有的不对称氮杂Michael加成反应均使用中性的氮原子作为亲核试剂，以常见的脂肪胺进行的不对称反应尚无报道。

脂肪胺与β-三氟甲基-β-芳基硝基烯烃的高对映选择性氮杂Michael反应以及假设的反应过渡态

北京大学深圳研究生院黄湧课题组近期发展了氮杂卡宾（NHC）的不对称非共价催化新机制，实现了高度不对称选择性的碳-碳键与碳-硫键的构建（Nature Commun. 2014, 5, 3437；Chem. Sci. 2015, 6, 4184）。最近，他们提出利用氮杂卡宾（NHC）的非共价作用，通过对碱性的胺进行最高占据轨道提升策略（HOMO-raising），首次实现了脂肪胺的不对称氮杂Michael加成反应。利用该方法，研究者以高产率和高选择性制备了一系列含有三氟甲基的二级胺类化合物，为含氟杂环药物骨架的合成，提供了新的化学手段。相关研究成果发表于《德国应用化学》（Angew. Chem. Int. Ed., 2015, DOI: 10.1002/anie.201508371）。

（来源：北京大学新闻网）